दुनिया के पांचवें नंबर के खिलाड़ी कैस्पर रुड मिलेनियम एस्टोरिल ओपन के सीजन के अपने पहले सेमीफाइनल में पहुंच गए हैं। रुड ने मजबूत प्रदर्शन करते हुए मौजूदा चैम्पियन सेबस्टियन बेज को 6-3, 6-0 से हराया। रुड ने बेसलाइन से सटीक खेल प्रदर्शित करते हुए पांचवीं वरीयता प्राप्त लड़कों को रक्षा के लिए रखा। नौ बार के एटीपी टूर खिताब विजेता रुड ने एक घंटे 18 मिनट में जीत हासिल की। रुड का अगला मुकाबला फ्रांस के क्वेंटिन हेलिस से होगा, जिन्होंने अपने पहले एटीपी टूर सेमीफाइनल में पहुंचने के लिए पूर्व विश्व नंबर तीन डोमिनिक थिएम को 6-1, 6-4 से हराया। हेलिस ने एक घंटे 19 मिनट में मैच जीत लिया।
हेलिस अब रैंकिंग में 80वें से 64वें स्थान पर आ जाएंगे। पिछले हफ्ते वह मियामी में चौथे दौर में पहुंचे थे। अन्य मैचों में, 2018 फ्रेंच ओपन के सेमीफाइनलिस्ट मार्को सचिनातो और छठी वरीयता प्राप्त मिओमिर केकमानोविक सेमीफाइनल में आमने-सामने होंगे। सचिनतो ने तीसरी वरीयता प्राप्त अलेजांद्रो डेविडोविक फोकिना को 7-5, 7-6 (5) से हराया जबकि केकमानोविक ने बनार्बे ज़पाटा मिरालेस को 7-5, 6-2 से हराया।